Jonathan Niven "Jon" Cryer (16 de Abril de 1965), é um ator, roteirista e produtor americano. Estreiou nos cinemas em 1984, com a comédia romântica No Small Affair, mas ganhou fama maior com o personagem "Duckie" em Pretty in Pink, filme escrito por John Hughes. Em 1998, escreveu, produziu e protagonizou o filme Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five, o qual foi bem recebido pela crítica.Mesmo Cryer tendo ganhado fama por ter feito esses filmes, ele levou anos para fazer sucesso na televisão; as séries que ele tinha estrelado (The Famous Teddy Z, Partners e The Trouble with Normal), duraram pouco. Em 2003, foi escalado para interpretar Alan Harper na sitcom Two and a Half Men, contracenando com Charlie Sheen. Two and a Half Men rendeu a Cryer um Emmy Award na categoria "Melhor Ator Coadjuvante – Série de Comédia", em 2009.' Antes disso, foi indicado três vezes ao prêmio pelo seu trabalho na série.Cryer é filho de Gretchen Cryer, que é dramaturga, compositora, atriz e cantora, e de Donald David Cryer, que é ator, cantor e produtor. Ele também tem duas irmãs, Robin e Shelley. Aos 12 anos, Cryer decidiu que queria seguir a carreira de ator. Quando adolescente, fez cursos no Stagedoor Manor Performing Arts Training Center, por várias vezes e se formou no Bronx High School of Sciente, em 1983. Ele foi colega do roteirista e diretor Boaz Yakin.
Aos 19 anos, Cryer fez sua estréia no filme No Small Affair, sendo o protagonista. Após isso, fez participações especiais em alguns filmes para cinema e também para televisão, até ter a grande alavanca em sua carreira com o personagem Phil "Duckie" Dale no filme Pretty in Pink. Em uma entrevista para o Daily News, a mãe de Cryer constatou que após esse filme, ela passou a receber mensagens histéricas na sua secretária eletrônica de meninas adolescentes de todo o mundo. Graças a Pretty in Pink, Cryer aos poucos acabou ficando famoso. Em 1987, interpretou o sobrinho do vilão Lex Luthor, Lenny Luthor, em Superman IV: The Quest for Peace.[16] Em 1989, acabou protagonizando a sitcom The Famous Teddy Z, que infelizmente fora um fracasso e cancelado antes até de terminar sua primeira temporada.
Um ano depois, contracenou com Charlie Sheen na comédia Hot Shots!, o qual se tornou um êxito. Cryer também é relacionado com o grupo Brat Pack, por ter feito Pretty in Pink com os membros, Molly Ringwald e Andrew McCarthy, e um teste de cena para o filme St. Elmo's Fire. Em 1993, Cryer foi convocado a fazer um teste pro personagem Chandler Bing da sitcom Friends, enquanto ele estava com uma peça em Londres. Seu teste foi gravado por um agente de elenco, mas a fita não acabou chegando aos EUA antes da produção chegar a conclusão final.[22]
Em 1995, foi contratado para fazer Bob na sitcom Partners, que como a sua antecessora The Famous Teddy Z, foi cancelada após a primeira temporada. Em uma entrevista para a Time Out New York, ele constatou: "Ei, toda série em que eu estou é cancelada. Pense que George Clooney esteve em 28 episódios pilotos, ou algo assim. Isso não significa nada". Depois de participar de séries como Dharma & Greg e The Outer Limits, estreiou como roteirista e produtor com o filme Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five. O filme teve sua estréia em 1998, no Los Angeles Film Festival, e acabou indo bem de crítica.
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